谷胺酰氨

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谷氨酰胺
IUPAC名
Glutamine
别名 L-Glutamine
(levo)glutamide
2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid
2-Amino-4-carbamoylbutanoic acid
Endari
识别
缩写 Gln, Q
CAS号 56-85-9  ✓
PubChem 738
ChemSpider 718
SMILES
InChI
InChIKey ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL
ChEBI 28300
KEGG C00303
IUPHAR配体 723
ATC代码 A16AA03
性质
化学式 C5H10N2O3
摩尔质量 146.14 g·mol−1
熔点 约在185 °C分解
溶解性 41.3 g/L(25 °C)
pKa pKa1 = 2.17(-COOH)
pKa2 = 9.13(-NH3+
[α]20
D
+6.5º (H2O, c = 2)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

谷胺酰氨(Glutamine,缩写 Gln,符号 Q),或称左旋谷胺酰氨(Levoglutamide),为人体中含量最丰富的非必需氨基酸,且是唯一一种可直接通过脑血管障壁(BBB)的氨基酸。在人体中储存于骨骼肌血液中。当受伤或患病时,谷氨酰胺可能需要借由摄取含Gln的食物来获得足够的量。肠道激活免疫细胞,肾细胞以及癌细胞消耗最多谷氨酰胺[1]生物体通过谷氨酰胺合成酶催化谷氨酸铵盐反应生成谷氨酰胺。

性质

对应的密码子:CAA 或者 CAG

食物中含量

除了味精以外,左旋谷氨酰酸可借由摄取牛肉牛奶(奶制品)、鸡肉鸡蛋鱼肉谷类甘蓝菜甜菜根、豆类菠菜西洋芹等获取。果菜汁或发酵食物(如:味噌)中也有少量的左旋谷氨酰酸。

功能

在生化领域有多种应用,包括:

  1. 合成DNA的底物之一。
  2. 在合成蛋白质扮演重要角色。
  3. 为肠道细胞的主要能量来源。
  4. 为快速分裂的免疫细胞的前导物质,故可增强免疫力。
  5. 在肾脏中借由生成氨来达成酸碱值平衡。
  6. 脑细胞的替代能量来源,并可阻止由皮质醇导致的蛋白质的分解。

此外,针对不能进食的外科病人,手术后给予的静脉营养液里就含有丰富的谷胺酰氨(以及精氨酸、ω-3脂肪酸等等),除了增强免疫力避免感染,也加快病人的复原。

外部链接

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参考文献