山梨糖醇

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山梨糖醇
IUPAC名
(2R,3S,4S,5S)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
识别
CAS号 50-70-4  ✓
PubChem 82170
ChemSpider 5576
SMILES
InChI
InChIKey FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA
ChEBI 17924
DrugBank DB01638
MeSH Sorbitol
性质
化学式 C6H14O6
摩尔质量 182.17 g·mol⁻¹
密度 0.68
熔点 95
沸点 296 ℃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

山梨糖醇(Sorbitol),是一种己六醇,是一种能缓慢代谢糖醇。山梨糖醇分子式C6H14 O6,与单糖的结构相似,可通过还原葡萄糖上的基为羟基来获得。

历史

山梨醇最早是从花楸树(学名Sorbus pohuashanensis)中提取出来的,因而得名(Sorbitol)。[1]

制造

工业生产山梨醇的主要方式是还原葡萄糖。将葡萄糖溶液在催化下,经加热、加压、催化加后可制得原始品,再经脱色、去除重金属离子等步骤。

用途

它可作为食品添加剂,用于提高食品保湿性,或作为稠化剂之用。可作甜味剂,如常用于制造无糖口香糖。也用作化妆品牙膏的保湿剂、赋形剂,并可用作甘油代用品。也是生产维生素C的主要原料。[1]

副作用

入食过量的山梨糖醇会引起一些肠胃问题,如肠胃痛、胀气和程度不同的腹泻[2][3] 山梨糖醇还可能加重肠易激综合征果糖吸收不良w:fructose malabsorption)。 [4]

即使饮食中缺乏山梨糖醇,人体细胞也能够合成;对于糖尿病患者而言,过量合成山梨糖醇会损坏细胞。[5]

参考文献

  1. 1.0 1.1 L.G.Wade Jr. Organic Chemistry, 8th Edition. PEARSON. 2013. 
  2. (英文)Kathleen Doheny. Sweetener Side Effects: Case Histories. WebMD Medical News. 2008-01-10 [2008年1月13日]. 
  3. (中文)张灵. 常吃无糖香口胶或致严重腹泻及体重下降. 信息时报. 2008-01-13 [2008年1月13日]. 据《英国医学期刊》刊登的报告称,一块无糖香口胶含1.25克山梨糖醇,每天吃少至4块或8粒无糖香口珠,便可能引致轻微肠胃问题,出现腹胀及肠胃抽筋。   报告参考一名21岁女病人及一名46岁男病人的病例,前者每天吃15块无糖香口胶,吸收约18至20克山梨糖醇;后者则每天吃20块无糖香口胶及最多200克糖果,吸收约30克山梨糖醇。前者持续8个月出现腹痛及腹泻,51.8公斤的体重下跌11公斤,至体重过轻;后者则持续1年受腹痛、腹胀、胃气胀及严重腹泻折磨,体重下跌22公斤。   据介绍,医学界早于20多年前已证实山梨糖醇难被人体吸收,或会引起上述不良副作用,美国食品及药物管理局(FDA)现时将标准订在每天50克,即约50块无糖香口胶或约100粒无糖香口珠。但发出报告的医生表示,每天吸收20克以上便可能引致腹泻及体重下降,并警告大众不要借无糖香口胶减肥  参数|quote=值左起第73位存在换行符 (帮助)
  4. (英文)Hope, Jenny. Sweetener in chewing gum can damage your health. Daily Mail. 2008-01-11 [2008年1月13日].  "A sweetener used in sugar-free chewing gum, some toothpastes and thousands of other products could be a severe health risk, doctors warned." Reports The British Medical Journal.
  5. (英文)Sorbitol: a hazard for diabetics? Nutrition Health Review

参见