| 3-氯-1,2-丙二醇 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 3-chloropropane-1,2-diol | |
| 别名 | 单氯-1,2-丙二醇 α-氯甘油 3-MCPD |
| 识别 | |
| CAS号 | 96-24-2  57090-45-6（(R)） 60827-45-4（(S)）
|
| PubChem | 7290 |
| ChemSpider | 7018 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYAR |
| EINECS | 202-492-4 |
| ChEBI | 18721 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H7ClO2 |
| 摩尔质量 | 110.539 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色粘稠吸湿液体 |
| 密度 | 1.32 g·cm−3 |
| 熔点 | −40 °C（233 K） |
| 沸点 | 213 °C（486 K）（分解） |
| 溶解性（水） | 混溶[1] |
| 蒸气压 | 1 Pa (20 °C)[1] |
| 折光度n D |
1.4809 (20 °C)[2] |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R26/27/28, R36/37/38 |
| 安全术语 | S：S24, S45 |
| MSDS | MSDS |
| 欧盟分类 | 剧毒 (T+) |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
26 mg·kg-1 (大鼠经口)[3] |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
3-氯-1,2-丙二醇（3-monochloropropane-1,2-diol，3-MCPD），分子式C3H7ClO2。
性质
无色、有愉快性气味的吸湿性液体，放置后逐渐转变为微带绿色的黄色液体。溶于水、乙醇、乙醚、丙酮，微溶于甲苯，不溶于四氯化碳、苯和石油醚。
毒性
3-MCPD对啮齿动物为非遗传毒性致癌物质，且可透过血睾屏障和血脑屏障。
制造
由环氧氯丙烷于90～95 °C、硫酸溶液中水解再经分馏制得。
可能致癌
制造化学酱油时需要用盐酸将原料脱脂大豆中的蛋白质水解为氨基酸，此过程也会使油脂分解为脂肪酸和甘油，甘油又可进一步与盐酸反应而被氯化产生“3-MCPD”。因此，化学酱油在制造过程中容易产生“3-MCPD”；而酿造酱油不经过此步骤，因此基本不会有“3-MCPD”产生。英国曾多次在进口的亚洲酱油制品中检出超标“3-MCPD”。
酱油为日常烹调食物的常用调味料，具有增加食物色香味的功能，酱油的主原料为黄豆蛋白，经由微生物发酵或加酸分解后，会被分解为小分子氨基酸、醛、酮或有机酸等呈味成分，丰富了酱油的美味。
由于发酵酱油的制程费时和所需成本较高，因此人们发明了加酸促进蛋白质分解的化学制造方法，提供了制造酱油的另一种选择。但是化学方法分解蛋白质的制造过程却容易产生可能对动物体致癌的“3-单氯丙二醇”（3-monochloro-1,2-propanodiol,3-MCPD），对人体的健康有潜在危险。[4]
用途
3-氯-1,2-丙二醇可作醋酸纤维的溶剂，也可用于生产表面活性剂、增塑剂、染料和药物等。
